V roce 1938 Benelli představilo motocykl 500 cm? s novým motorem s bočními ventily pro civilní trh, nazvaný Benelli 500 VLC (Civil Side Valves). Vypuknutí druhé světové války vedlo Benelli k přesměrování veškeré výroby ve prospěch vojenského modelu motocyklu, nazvaného přesně Benelli 500 VLM (Military Side Valves). Na všech frontách ziskově využívané kolo se vyrábělo i ve dvoumístné verzi, pokřtěné Benelli 500 VLMB (Two-seater Military Side Valves). Tyto dvě vojenské verze byly lemovány, ve službě v královské armádě , Benelli 250 M37a Benelli 500 M36 Mototriciclo tříkolka , se kterou sdíleli četné společné komponenty.